金哀宗正大三年（1226年），元好問被任命為河南鎮(zhèn)平縣令，一年后轉(zhuǎn)任內(nèi)鄉(xiāng)縣令。在他的倡導下，原來由于天災兵禍而田園凋敝的內(nèi)鄉(xiāng)，逐漸呈現(xiàn)出田園蔥綠、農(nóng)事繁榮的景象。后來他又出任南陽縣令，時值大旱，他極力上書，爭得了減免3年賦稅的政策，使當?shù)匕傩盏靡孕蒺B(yǎng)生息，被評價為“善政尤著”。
只可惜，當時金朝日漸衰落，蒙古鐵騎所向披靡。在新舊交替之時，人的選擇分外艱難和痛苦，元好問也做了一些讓人非議之事。
第一件事便是“崔立碑事件”。天興元年（1232年），蒙古大軍包圍金都汴京，金哀宗以“親征”之名逃出京城。次年，元帥崔立發(fā)動政變，開城納降，并自封鄭王。事后崔立自認為此舉避免了蒙古軍屠城，拯救了全城百姓，命元好問執(zhí)筆，為他立“功德碑”。元好問深知涉及名節(jié)大事，便推脫給了太學高材生劉祁。劉祁無奈起草了初稿，然后交給元好問推敲、修改。
在儒家文化里，文人最講究氣節(jié)，元好問為叛賊立碑，引起了世人的非議。當然，也有學者為他辯駁，說他是迫不得已，而且是否構成氣節(jié)問題，關鍵是看他在碑文中是否為崔立頌功。元好問在這個問題上確實沒有太多可指責的地方，他只是平鋪直敘，敷衍成文，并沒有為叛賊崔立大唱贊歌。
第二個爭議事件，是汴京城破后，元好問曾寫信給蒙古中書令耶律楚材，開列了王若虛、楊奐等54名金朝儒士，請他酌加任用。這一舉動的確驚世駭俗，各種責難迎面而來。
其實，向新朝廷舉薦人才并不能說明元好問人格有問題。他曾立下志向，金亡后絕不出仕。但在元好問看來，人才難得，因此要格外珍惜、保護。應該說，他是高瞻遠矚的，他所舉薦的這些人中，有15位在《元史》中都留下了記載，他們在傳承和保存中原文化方面，起到了很大作用。
特別值得一提的是，被譽為“元曲四大家”之一的白樸，更是得益于他的養(yǎng)育與教誨。
白樸的父親白華，與元好問是結拜兄弟。蒙古人攻入汴京時，年僅8歲的白樸與父母失散，危難之時，元好問收養(yǎng)了白樸姐弟。只是，元好問也是亡國之臣，被押赴山東，生活至為艱辛，但他視白樸姐弟猶如親生，不離不棄。北上的路上，白樸感染傷寒，昏迷不醒，元好問晝夜將他抱在懷中?；蛟S是上天保佑，第六天時，小白樸竟然在元好問的臂彎中出汗而愈。元好問驚喜不已，每天教他讀書，悉心培養(yǎng)。白樸12歲時，元好問才將他們姐弟送歸到白華身邊，白華感激不已，寫詩謝道：“顧我真成喪家犬，賴君曾護落窠兒?！贝撕?，元好問每去白家，都要指導白樸治學門徑，還寫詩勉勵他說：“元白通家舊，諸郎獨汝賢?！笨梢哉f，白樸的藝術成就中，有元好問巨大的心血。
元好問做的第三件飽受爭議的事情，是在元憲宗二年（1252年），以63歲高齡北上覲見忽必烈，給他奉上了“儒教大宗師”的尊號。忽必烈很意外，非常高興地接受了。元好問乘機提出免除儒戶的兵賦等建議，忽必烈無法拒絕，只好答應了。
有人說這是元好問在拍忽必烈的馬屁，但所提要求顯而易見地反映出他的真實動機：一是蒙古人不尊重儒家，推行“八娼、九儒、十丐”，儒生的地位連娼妓都不如。元好問給忽必烈戴上“儒教大宗師”的帽子，可以提高儒生的政治地位，并以此引導游牧民族的統(tǒng)帥“以儒治國”。第二則是源于他對蒙古統(tǒng)治認識的轉(zhuǎn)變。曾經(jīng)，在亡國后，元好問的內(nèi)心是十分痛苦的，然而元朝建立二三十年間，他看到忽必烈能夠讓百姓安定地生活，并消滅云南地方勢力，恢復漢唐舊疆的赫赫功業(yè)，從內(nèi)心也感到欽佩。他在詩中說：“云南山高去天尺，漢家弦聲雷破壁。九州之外更九州，海色澄清映南極”，把蒙古稱為“漢家”，這表明他內(nèi)心里的對立情緒消失了，對蒙古政權已經(jīng)逐漸認同。